— Né à Guadalupe (Caceres), Juan étudia au collège des hiéronymites de sa ville natale, puis fit sa théologie à l'université de Salamanque. Devenu prêtre, il prit l'habit franciscain en 1491 et participa avec Juan de la Puebla à la fondation de divers couvents ; il fut alors gardien de celui de Jarandilla. A la mort de Juan de la Puebla (1495), il forme le projet, avec son confrère Pedro de Bobadilla y Melgar, de 540 fonder une nouvelle famille franciscaine. Il obtient de Francisco del Campo, custode de la custodie de los Angeles, de l'accompagner à la congrégation générale de Toulouse (1496), d'où il gagne Rome. Par l'entremise du ministre général François Nani Samson, une entrevue avec le pape lui permet d'exposer son projet d'une « observantia strictissima ». Le bref Sacrosanctae militantis Ecclesiae (21 septembre 1496) d'Alexandre VI l'autorise à tenter cette expérience dans le seul royaume de Grenade et sous la dépendance immédiate du ministre général. En même temps, Juan passait de la branche des observants à celle des conventuels. Les protestations des observants provoquent un nouveau bref pontifical qui annule le précédent (In apostolicae dignitatis specula, 27 septembre 1497). D'autre part, l'archevêque de Grenade, Hernando de Talavera (DS, t. 7, col. 335-337), expulse Juan de sa juridiction et le renvoie à sa custodie d'origine. Juan et Melgar cherchent alors l'appui des comtes d'Oropesa, du duc de Feria, etc, avec l'aide desquels sont fondés les couvents de Trujillo, Salvaleon, Villanueva del Fresno, Alconchel, Arroyo de Mérida, Berrocal (Belvis), Valsoriano (Plasencia), Piñuelas (Oropesa) et Villaviciosa (Portugal). Pendant que Melgar s'occupe de l'organisation de ces nouveaux couvents, Juan de Guadalupe va chercher à Rome un fondement juridique pour ces fondations. Avec l'appui des conventuels, il obtient l'autorisation d'Alexandre VI (Super familiam domus Dei, 25 septembre 1499) de fonder désormais dans toute l'Espagne. Revenu en Estramadure, où se trouve la majorité de ces fondations, Juan de Guadalupe réunit un chapitre (Villanueva del Fresno, 1501) qui répartit les nouveaux couvents en deux custodies, celle du Saint-Évangile dirigée par Juan, et celle de Notre-Dame « de la...

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